高考-法醫師法醫毒物學114 年第 16 題單選題
關於頭髮採樣分析，下列敘述何者錯誤？
A頭髮蛋白基質不受氫氧化鈉水解效應之影響正確答案
B處理頭髮樣品時，需優化水解溶液的濃度、時間與溫度
C化學性質不穩定的藥物，可能受水解步驟影響而改變結構
D以氫氧化鈉水解時，古柯鹼、6-monoacetylmorphine與苯二氮平類藥物亦可能同時被水解
A正確答案
頭髮以氫氧化鈉鹼水解時，角蛋白基質會被水解破壞，A 敘述『不受影響』為錯誤。
為什麼答案是 A
頭髮主要由角蛋白（keratin）構成，強鹼 NaOH 會切斷肽鍵使蛋白基質完全水解溶解，這正是鹼水解萃取法的原理。說『不受影響』與事實相反，故為錯誤敘述（即題目要選的答案）。
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完整詳解
Pro · 無限重點 頭髮以氫氧化鈉鹼水解時，角蛋白基質會被水解破壞，A 敘述『不受影響』為錯誤。
頭髮主成分為角蛋白（keratin），遇強鹼 NaOH 必被水解，選『不受影響』者即為錯誤選項。
逐選項分析
A✓ 正確
頭髮主要由角蛋白（keratin）構成，強鹼 NaOH 會切斷肽鍵使蛋白基質完全水解溶解，這正是鹼水解萃取法的原理。說『不受影響』與事實相反，故為錯誤敘述（即題目要選的答案）。
B✕
鹼水解效率與 NaOH 濃度、反應時間、溫度高度相關，濃度過高或時間過長會破壞目標藥物，過低則釋出不完全，故必須優化條件，敘述正確。
C✕
化性不穩定的藥物（如酯類、醯基類）在強鹼高溫下確實可能被水解、去醯化或結構改變，分析時需特別留意，敘述正確。
D✕
古柯鹼（酯類結構易水解為 benzoylecgonine）、6-MAM（海洛因代謝物，乙醯基易水解為嗎啡）、BZDs（1,4-苯二氮平環易開環）在 NaOH 中皆不穩定，故鹼水解法不適用於這些藥物，敘述正確。
頭髮樣品前處理方法比較
| 方法 | 適用藥物 | 優點 | 缺點 |
|---|
| NaOH 鹼水解 | 安非他命類、THC | 基質完全溶解、萃取率高 | 不穩定藥物會被破壞 |
| 酸水解 (HCl) | 嗎啡類、部分鹼性藥 | 溫和於鹼 | 酯類仍會水解 |
| 甲醇/有機溶劑萃取 | 廣譜、含不穩定藥物 | 保留藥物結構 | 萃取率較低 |
| 酵素水解 | 6-MAM、古柯鹼 | 條件溫和 | 耗時、成本高 |
A 選項把『頭髮基質會被鹼水解』反向敘述為『不受影響』。考生若只記得『鹼水解是常用前處理法』而忽略其原理是『破壞角蛋白釋出藥物』，就會誤選。關鍵在理解：基質被破壞正是萃取目的。 
