在質譜分析中，下列化合物何者不可能發生McLafferty rearrangement？
A醯胺類
B酯類
C飽和碳氫化合物正確答案
D酮類
答案與詳解
C
正確答案
McLafferty重排需有不飽和基團(如C=O)及γ-氫，飽和碳氫化合物缺乏不飽和基團，故無法發生。
為什麼答案是 C
飽和碳氫化合物缺乏C=O等不飽和基團，無法形成六元環過渡態，故不可能發生此重排。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 McLafferty重排需有不飽和基團(如C=O)及γ-氫，飽和碳氫化合物缺乏不飽和基團，故無法發生。
秒殺技巧
麥氏重排三要素：不飽和基團、γ-氫、六元環過渡態。飽和烴無C=O，直接秒殺！逐選項分析
A✕
醯胺類含C=O不飽和基團，若分子結構中具備γ-氫，即可發生麥氏重排。
B✕
酯類含C=O不飽和基團，若分子結構中具備γ-氫，即可發生麥氏重排。
C✓ 正確
飽和碳氫化合物缺乏C=O等不飽和基團，無法形成六元環過渡態，故不可能發生此重排。
D✕
酮類含C=O不飽和基團，若分子結構中具備γ-氫，即可發生麥氏重排。
McLafferty Rearrangement (麥氏重排) 發生條件
| 條件 | 說明 | 常見化合物 |
|---|---|---|
| 1. 不飽和基團 | 需有 C=O, C=N, C=S 等作為氫原子接受體 | 酮、醛、酯、醯胺 |
| 2. γ-氫原子 | 與不飽和基團相隔三個碳的氫原子 | 丁酮-2 (具γ-H) |
| 3. 六元環過渡態 | γ-氫轉移至不飽和基團，並伴隨β-鍵斷裂 | 生成烯醇自由基與烯烴 |
陷阱提醒
考生易誤以為只要有碳氫鍵就能發生重排，但麥氏重排的核心在於『不飽和基團』吸引γ-氫形成六元環，飽和烴無此結構故無法進行。