專技高考-植物診療師農藥藥理與應用學114 年第 46 題單選題
人工合成新類尼古丁殺蟲劑(neonicotinoids)施用時對哺乳動物比天然來源的尼古丁(nicotine)較安全原因為何?
A咪唑(Imidazole)環上接陰電性高之官能基(例如硝基-NO2)正確答案
B吡啶(Pyridine)環接氯原子
C咪唑(Imidazole)與吡啶(Pyridine)環上的氮原子間距離為 5.9 埃(Å)
D人工合成不含雜質,天然來源不純物含量較高
A正確答案
新類尼古丁在咪唑環接硝基等強陰電性官能基,使其選擇性結合昆蟲nAChR而非哺乳類受體,故對哺乳動物較安全。
逐選項解析
A咪唑(Imidazole)環上接陰電性高之官能基(例如硝基-NO2)陰電性藥效團✓ 正確
正解。neonicotinoids 在咪唑環(或類似雜環)上引入強陰電性基團(如 -NO2、-CN),使分子在生理 pH 下不帶正電荷,難以穿透哺乳動物血腦障壁結合中樞 nAChR;但昆蟲 nAChR 對此中性陰電子藥效團有高親和力,造就選擇毒性。
B吡啶(Pyridine)環接氯原子氯吡啶基✕ 易錯陷阱
吡啶環接氯(如 imidacloprid 的 6-氯吡啶)確實是 neonicotinoid 常見結構,但氯原子主要影響代謝穩定性與受體結合強度,並非對哺乳類較安全的主因。屬於「結構正確但因果錯誤」陷阱。
C咪唑(Imidazole)與吡啶(Pyridine)環上的氮原子間距離為 5.9 埃(Å)✕ 錯誤
D人工合成不含雜質,天然來源不純物含量較高✕ 易錯陷阱
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