特種考試地方政府公務人員有機化學概要112 年第 10 題單選題
下列未知化合物的質子核磁共振波譜圖(proton NMR spectrum)包含一個三重峰(triplet)的吸收(位置在 9.8 ppm),那項可能是此未知化合物的化學結構?
A(CH3) $_{3}$ CCHO
B$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CO}_2\mathrm{H}$
C$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CHO}$正確答案
D$\mathrm{CH}_3(\mathrm{C} = \mathrm{O})\mathrm{CH}_2\mathrm{Ph}$
C正確答案
9.8 ppm 是醛基氫(CHO)特徵訊號,三重峰代表旁邊有 2 個鄰位氫(CH2),故為 CH3CH2CH2CHO。
逐選項解析
A(CH3) $_{3}$ CCHO✕ 易錯陷阱
(CH3)3CCHO 確實有醛基氫在 9.8 ppm,但 CHO 旁邊是 C(CH3)3(第三級碳,無 H),無偶合 → 應為單峰(singlet),不是三重峰。
B$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CO}_2\mathrm{H}$✕ 錯誤
羧酸 CO2H 的氫訊號約在 10-13 ppm(寬廣單峰),且只有 1 個可交換氫,不會產生三重峰。位置與多重度都不符。
C$\mathrm{CH}_3\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CHO}$✓ 正確
D$\mathrm{CH}_3(\mathrm{C} = \mathrm{O})\mathrm{CH}_2\mathrm{Ph}$✕ 錯誤
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