特種考試地方政府公務人員有機化學概要112 年第 19 題單選題考點:反應順序錯置考點:間位導向效應
下列反應的主要產物為何?HNO3 Br2-FeBr3-H2SO4-?-O2N Br-O2N-Br-NO2-Br-NO2
A(見題目圖)
B(見題目圖)正確答案
C(見題目圖)
D(見題目圖)
B正確答案
苯環先進行硝化生成硝基苯,因硝基(-NO2)為間位導向基,後續溴化反應會發生在間位,主產物為間溴硝基苯。
逐選項解析
A(見題目圖)反應順序錯置✕ 易錯陷阱
此為鄰位(ortho)取代產物。若反應順序顛倒(先溴化再硝化),因鹵素為鄰/對位導向基,才可能產生此產物。本題先硝化,故不會是主要產物。
B(見題目圖)間位導向效應✓ 正確
此為間位(meta)取代產物。第一步 HNO3/H2SO4 使苯環接上硝基(-NO2);因硝基為強拉電子基,具間位導向效應,引導第二步的親電體(Br+)攻擊間位,故為主要產物。
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