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特種考試地方政府公務人員有機化學概要112 年第 23 題單選題考點:親核試劑誤判考點:SN2與構型翻轉

下列反應的主要產物為何??-CH3-CH2CH3-ClH-KCN-DMSO-CH3-CH2CH3-NH2-H-CH3-CH2CH3-HNC-CH3-CH2CH3-CNH

題目圖片
A(見題目圖)
B(見題目圖)正確答案
C(見題目圖)
D(見題目圖)
答案與詳解
B
正確答案
KCN在極性非質子溶劑DMSO中會與二級烷基鹵化物進行SN2反應,產生立體構型完全翻轉(Walden inversion)的腈類產物。

逐選項解析

A(見題目圖)親核試劑誤判✕ 錯誤
反應使用的親核試劑為氰離子(CN-),產物應為腈類(-CN)而非胺類(-NH2)。
B(見題目圖)SN2與構型翻轉✓ 正確
在DMSO(極性非質子溶劑)中,CN-會對二級烷基氯進行SN2反應,從離去基背面攻擊,導致立體構型完全翻轉(Walden inversion),形成對應的腈類產物。
C(見題目圖)✕ 易錯陷阱
D(見題目圖)✕ 錯誤

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