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特種考試地方政府公務人員有機化學概要112 年第 17 題單選題

下列反應的主要產物為何?CO2H-O-NaBH4-?-OH-OH-CHO-OH-CO2H-OH-CO2H

題目圖片
A(見題目圖)
B(見題目圖)正確答案
C(見題目圖)
D(見題目圖)
答案與詳解
B
正確答案
本題底物同時含有羧酸(CO2H)與醛基(CHO),以選擇性還原劑 NaBH4 處理時,僅醛基被還原成一級醇(CH2OH),羧酸不受影響,故主要產物為(B)。

逐選項解析

A(見題目圖)✕ 錯誤
此選項保留了原本的醛基(-CHO)未被還原。NaBH4 是足以還原醛的試劑,醛必定轉成一級醇,故產物不會仍帶有 -CHO,排除。
B(見題目圖)✓ 正確
C(見題目圖)✕ 易錯陷阱
此選項把羧酸 -CO2H 也一併還原(或改寫成醇),這是陷阱。NaBH4 還原力較弱,無法還原羧酸;要還原羧酸需用 LiAlH4。故羧酸應保留,排除。
D(見題目圖)✕ 錯誤

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