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特種考試地方政府公務人員有機化學概要112 年第 11 題單選題

下列化學小分子結構已經使用於監測阿爾茨海默氏症(Alzheimer's)患者澱粉樣斑塊(amyloid plaques)的發展(J. Med. Chem. 2011, 949)。那個序列按照氮(nitrogen)的 pKb 值,增加的順序是正確排列?O-S-N-N-N-CH3 3 2 1

題目圖片
A2 < 3 < 1正確答案
B3 < 2 < 1
C2 < 1 < 3
D1 < 3 < 2
答案與詳解
A
正確答案
pKb 值越小代表鹼性越強。氮2質子化後具共振穩定性鹼性最強,氮1孤對電子參與芳香性鹼性最弱,故 pKb 順序為 2 < 3 < 1。

逐選項解析

A2 < 3 < 1✓ 正確
B3 < 2 < 1✕ 易錯陷阱
氮3為苯胺衍生物,孤對電子與苯環共軛,鹼性弱於質子化後可共振穩定的氮2,故氮3的 pKb 應大於氮2。
C2 < 1 < 3✕ 錯誤
氮1的孤對電子參與芳香環系統(類似吡咯),極難提供電子,鹼性最弱,pKb 應為最大,不可能排在中間。
D1 < 3 < 2✕ 錯誤

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