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特種考試地方政府公務人員有機化學概要112 年第 16 題單選題考點:格氏試劑限制考點:重氮鹽反應

下列何者為完成以下反應的最佳條件?

題目圖片
A1. NaNO2, HCl 2. Mg, ether 3. CO2, H3O+
B1. NaNO2, HCl 2. CH3CO2H
C1. NaNO2, HCl 2. KCN, Cu2CN2 3. H3O+正確答案
D1. HCl 2. CH3COCl 3. NaCN, H3O+
答案與詳解
C
正確答案
苯胺轉換為苯甲酸的標準合成路徑:先重氮化生成重氮鹽,經 Sandmeyer 反應引入氰基,最後酸性水解成羧酸。

逐選項解析

A1. NaNO2, HCl 2. Mg, ether 3. CO2, H3O+格氏試劑限制✕ 易錯陷阱
重氮鹽極不穩定,無法與鎂(Mg)在乙醚中生成格氏試劑(Grignard reagent);此外,芳香環上的溴(Br)也可能與鎂反應,導致嚴重的副反應與選擇性問題。
B1. NaNO2, HCl 2. CH3CO2H重氮鹽反應✕ 錯誤
重氮鹽與醋酸(CH3CO2H)反應並無法將重氮基(-N2+)直接替換為羧基(-CO2H)。
C1. NaNO2, HCl 2. KCN, Cu2CN2 3. H3O+✓ 正確
D1. HCl 2. CH3COCl 3. NaCN, H3O+✕ 錯誤

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