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國營聯招 化工製程有機化學9520單選題

下列化合物何者酸性最強?

A
B醋酸
C氯乙酸
D二氯乙酸
E三氯乙酸正確答案
答案與詳解
E
正確答案
鹵素取代基越多,吸電子效應越強,使羧酸/酚的共軛鹼越穩定,酸性越強;三氯乙酸取代基最多故酸性最強。

為什麼答案是 E

三氯乙酸(CCl₃COOH)含3個Cl,pKa ≈ 0.66,三個強吸電子氯原子透過誘導效應最大程度穩定羧酸根負電荷,為本題酸性最強者。

考點:酚的酸性考點:羧酸基準酸性考點:單氯誘導效應考點:雙氯誘導效應
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黑皮