國營聯招 化工製程有機化學95 年第 31 題單選題
下列反應之產物為何?苯 + NBS(N-溴琥珀醯亞胺)→ 後續 + NH₄Cl 反應
A苯胺(NH₂ 直接接苯環)
B溴苯正確答案
C苄基溴化物
D氯苯
E苯甲胺
B正確答案
本題反應序列為自由基溴化與後續取代:苯的衍生物(具苄基位的甲苯類)與NBS進行苄基位自由基溴化生成苄溴(PhCH₂Br),再與NH₃/NH₄Cl體系反應,使溴被胺基取代生成苄胺(PhCH₂NH₂),正解為B。
為什麼答案是 B
苄胺(PhCH₂NH₂):NBS先將苄基位溴化得PhCH₂Br,PhCH₂Br再與NH₃發生親核取代得PhCH₂NH₂,符合題目反應序列,為正解。
考點:氧化vs自由基溴化考點:苄基溴化+親核取代考點:醯胺vs苄胺結構考點:環溴化vs苄基溴化