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國營聯招 化工製程有機化學9528單選題

以 Ag⁺/EtOH 測試,與 AgCl 反應最快的化合物為下列何者?

ACH₂=CHCl
BCH₂=CH-CH₂Cl正確答案
CCH₃CH₂CH₂Cl
DCH₃CH=CHCl
ECH₃CHClCH₃
答案與詳解
B
正確答案
Ag⁺/EtOH測試烷基鹵化物SN1活性:烯丙基型(allylic)氯化物因共振穩定碳陽離子,反應速率最快。

為什麼答案是 B

CH₂=CH-CH₂Cl為烯丙基氯(allylic chloride),Cl離去後形成烯丙基碳陽離子,可透過共振穩定(CH₂=CH-CH₂⁺ ↔ ⁺CH₂-CH=CH₂),SN1活性最高,與Ag⁺反應最快。

考點:乙烯基型不活潑考點:烯丙基共振最快考點:一級烷基正常速率考點:二級烷基次之
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黑皮