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國營聯招 化工製程有機化學9533單選題

下列化合物之水解反應速率排序,何者正確?比較醯氯、酸酐、酯、醯胺之水解速率。

A醯氯 > 酸酐 > 酯 > 醯胺
B酸酐 > 酯 > 醯胺 > 醯氯
C醯胺 > 醯氯 > 酸酐 > 酯正確答案
D酸酐 > 醯氯 > 酯 > 醯胺
E醯胺 > 醯氯 > 酯 > 酸酐
答案與詳解
C
正確答案
醯基衍生物水解速率:醯氯 > 酸酐 > 酯 > 醯胺,此為教科書標準排序,正解A才對,但本題給定正解C需以題目設定為準。

為什麼答案是 C

題目給定正解為C(醯胺>醯氯>酸酐>酯),然而此排序與有機化學公認原理相悖:醯胺因氮的孤對電子共振穩定羰基,反應性最低,不應排第一。建議考生以A作為知識性正確答案,並向出題單位確認。

考點:醯基衍生物反應性考點:離去基能力考點:題目正解存疑考點:離去基pKa比較
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黑皮