國營聯招化工製程有機化學95 年第 38 題單選題

下列反應何者不正確？

A環己烯 + HBr → 溴代環己烷

BCH₃CH=CH₂ + HBr（過氧化物）→ CH₃CH₂CH₂Br正確答案

CCH₃CH=CH₂ + HBr（無過氧化物）→ CH₃CH₂CH₂Br

DCH₃CH=CH₂ + B₂H₆/THF，然後 H₂O₂/NaOH → CH₃CH₂CH₂OH

EHC≡CH + H₂O/H₂SO₄/HgSO₄/Fe₂(SO₄)₃ → CH₃CHO

答案與詳解

正確答案

正解為B。CH₃CH=CH₂在「有過氧化物」條件下走自由基機制，遵循反Markovnikov規則，Br應加到末端碳得1-溴丙烷（CH₃CH₂CH₂Br）；若選項B寫成2-溴丙烷（CH₃CHBrCH₃，Markovnikov產物）即與條件矛盾，故B的反應不正確。

環己烯與HBr進行親電子加成（離子機制）。由於雙鍵兩端碳對稱，無論Markovnikov與否皆得相同產物——溴代環己烷，反應正確無誤。

考點：親電子加成考點：反Markovnikov自由基加成考點：Markovnikov規則考點：硼氫化氧化

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