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國營聯招 化工製程有機化學957單選題

順-2-丁烯以冷稀 KMnO₄ 處理後可獲得:

A順-2-丁烯二醇正確答案
B反-2-丁烯二醇
C順-1,2-環戊二醇和反-1,2-環戊二醇
D1,1-二醇
E外消旋混合物
答案與詳解
A
正確答案
冷稀KMnO₄對烯烴進行syn加成,順式烯烴→順式二醇(meso化合物),為立體專一性氧化反應。

為什麼答案是 A

冷稀KMnO₄為syn加成,兩個OH從同面加入。順-2-丁烯兩甲基在同側,syn加OH後得到(2R,3S)結構,為meso化合物,即順-2-丁烯二醇。

考點:syn雙羥基化考點:anti加成混淆考點:產物結構錯誤考點:1,2-vs1,1-二醇
載入中…

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黑皮