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國營聯招 化工製程有機化學9514單選題

在親核芳香族取代反應中,苯環上取代基對反應速率的活化能力(使離去基離開)排序,下列何者正確?(Y 為離去基,取代基:NO₂、Cl、MeO、Me、CN)

ANO₂ > Cl > MeO > Me > CN
BNO₂ > Cl > MeO > CN > Me
CMeO > CN > Me > Cl > NO₂
DNO₂ > CN > Cl > Me > MeO正確答案
EMeO > Me > Cl > CN > NO₂
答案與詳解
D
正確答案
親核芳香族取代(SNAr)中,吸電子基(尤其鄰/對位)能穩定Meisenheimer中間體,活化速率排序:NO₂ > CN > Cl > Me > MeO

為什麼答案是 D

NO₂>CN>Cl>Me>MeO正確:NO₂與CN均為強吸電子基(硝基最強),Cl有弱吸電子誘導效應,Me與MeO為供電子基(MeO共振供電最強故排最末)。

考點:吸/供電子基混淆考點:Meisenheimer穩定性考點:供電子基阻礙SNAr考點:SNAr活化序正確排列
載入中…

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黑皮