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第二次專門職業及藥理學與藥物化學10461單選題

Thiazide類利尿劑(如下圖)與NaOH反應,會在那個位置形成鈉鹽?

題目附圖
A1
B2正確答案
C4
D7
答案與詳解
B
正確答案
Thiazide類利尿劑與NaOH反應,優先在磺醯胺基(sulfonamide NH)位置形成鈉鹽,對應結構編號位置2(環上的NH)。

為什麼答案是 B

位置2為環內磺醯胺(-SO₂-NH-)的NH,圖中右側環明確可見O=S(=O)-NH,磺醯胺NH酸性強(pKa≈9-10),NaOH可去質子化形成鈉鹽(-SO₂-N⁻Na⁺),為正確答案。

考點:芳環氮不游離考點:磺醯胺NH酸性最強考點:磺胺NH₂酸性較弱考點:芳環碳不成鹽
載入中…

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