專技高考-藥師藥理學與藥物化學104 年第 61 題單選題考點:芳環氮不游離考點:磺醯胺NH酸性最強
Thiazide類利尿劑(如下圖)與NaOH反應,會在那個位置形成鈉鹽?
B正確答案
Thiazide類利尿劑與NaOH反應,優先在磺醯胺基(sulfonamide NH)位置形成鈉鹽,對應結構編號位置2(環上的NH)。
逐選項解析
A1芳環氮不游離✕ 錯誤
位置1通常對應環上氮原子(=N-),為三級胺型氮,無可游離氫,不與NaOH形成鈉鹽。
B2磺醯胺NH酸性最強✓ 正確
位置2為環內磺醯胺(-SO₂-NH-)的NH,圖中右側環明確可見O=S(=O)-NH,磺醯胺NH酸性強(pKa≈9-10),NaOH可去質子化形成鈉鹽(-SO₂-N⁻Na⁺),為正確答案。
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