關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要110 年第 5 題單選題
下列各化合物結構中所指定的氫(加底線者),何者有最高的 pKa 值?
ACH3COO-H
BHO-H
CH2N-H正確答案
DHC≡C-H
C正確答案
酸性越弱 pKa 越大。NH3 (pKa~38) 酸性最弱,因 N 電負度低且無共振穩定。
為什麼答案是 C
NH3 的 pKa ≈ 38,N 電負度比 O 小,NH2⁻ 對負電荷穩定能力差,且無共振,酸性最弱、pKa 最大,即為正解。
考點:羧酸/共振穩定考點:水/O電負度考點:氨/N電負度低考點:末端炔烴/sp雜化