下列各化合物結構中所指定的氫（加底線者），何者有最高的 pKa 值？
A$CH_{3}COO-\underline{H}$
BHO-H
C$H_{2}N-H$正確答案
D$\mathrm{HC} \equiv \mathrm{C}-\underline{\mathrm{H}}$
答案與詳解
C
正確答案
酸性越弱 pKa 越大。NH3 (pKa~38) 酸性最弱，因 N 電負度低且無共振穩定。
為什麼答案是 C
NH3 的 pKa ≈ 38，N 電負度比 O 小，NH2⁻ 對負電荷穩定能力差，且無共振，酸性最弱、pKa 最大，即為正解。
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完整詳解
Pro · 無限重點 酸性越弱 pKa 越大。NH3 (pKa~38) 酸性最弱，因 N 電負度低且無共振穩定。
秒殺技巧
背四大 pKa：CH3COOH ~4.76 < H2O ~15.7 < HC≡CH ~25 < NH3 ~38。最大選 NH3。逐選項分析
A✕
CH3COOH 的 pKa ≈ 4.76，共軛鹼 CH3COO⁻ 有共振穩定（負電荷分散在兩個氧上），酸性最強、pKa 最小。
B✕
H2O 的 pKa ≈ 15.7，O 電負度高，OH⁻ 能穩定負電荷，酸性中等，pKa 排第二小。
C✓ 正確
NH3 的 pKa ≈ 38，N 電負度比 O 小，NH2⁻ 對負電荷穩定能力差，且無共振，酸性最弱、pKa 最大，即為正解。
D✕ 陷阱
HC≡CH 的 pKa ≈ 25，sp 碳 s 成分 50% 電負度較高，可穩定乙炔負離子，酸性比 NH3 強。考生常誤以為 C-H 最弱。
四大常見 pKa 排行榜（務必背熟）
| 化合物 | pKa 值 | 共軛鹼 | 穩定因素 |
|---|---|---|---|
| CH3COOH | ~4.76 | CH3COO⁻ | 共振分散負電 |
| H2O | ~15.7 | OH⁻ | O 電負度高 |
| HC≡CH | ~25 | HC≡C⁻ | sp 雜化(50% s) |
| NH3 | ~38 | NH2⁻ | N 電負度低、無共振 → 最不穩定 |
陷阱提醒
題目問「最高 pKa」= 酸性最弱，許多考生看到「最高」直覺選酸性最強者而錯選 A。此外易誤判 D (C-H) 最難解離，但末端炔因 sp 雜化比 NH3 酸性強，NH3 才是最弱酸。