身障特考四等考試-化學工程有機化學概要110 年第 9 題單選題
下列反應的主要產物為何？
C正確答案
β-酮酸加熱脫羧：酮基在β位時，加熱發生六員環過渡態脫CO₂，得到比原料少一個碳的酮，本題產物為丁酮(methyl ethyl ketone)。
為什麼答案是 C
選項III為丁-2-酮（甲乙酮）。反應物圖中為2-甲基-3-氧代丁酸（CH₃-CO-CH(CH₃)-COOH），屬於β-酮酸。β-酮酸加熱經六員環過渡態脫去CO₂，羰基保留，失去COOH後得CH₃-CO-CH₂CH₃即2-丁酮，與III結構一致。
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完整詳解
Pro · 無限重點 β-酮酸加熱脫羧：酮基在β位時，加熱發生六員環過渡態脫CO₂，得到比原料少一個碳的酮，本題產物為丁酮(methyl ethyl ketone)。
看圖：反應物為2-甲基-3-氧代丁酸（α-甲基乙醯乙酸），β-酮酸加熱→脫CO₂→保留酮基骨架，得到甲乙酮(2-丁酮)，即選項III的結構。
逐選項分析
A✕ 陷阱
選項I為正丁酸（直鏈四碳羧酸），但β-酮酸脫羧後得到的是酮而非羧酸，且碳鏈分支不符合反應物結構。
B✕ 陷阱
選項II為2-甲基丙酸（異丁酸），為支鏈羧酸，β-酮酸加熱脫羧不會得到羧酸產物，排除。
C✓ 正確
選項III為丁-2-酮（甲乙酮）。反應物圖中為2-甲基-3-氧代丁酸（CH₃-CO-CH(CH₃)-COOH），屬於β-酮酸。β-酮酸加熱經六員環過渡態脫去CO₂，羰基保留，失去COOH後得CH₃-CO-CH₂CH₃即2-丁酮，與III結構一致。
D✕
選項IV為3-甲基-2-丁酮（甲基異丙基酮），含異丙基，碳骨架比正確產物多一個甲基分支，不符合反應物脫去COOH後的骨架。
β-酮酸 vs 一般羧酸脫羧比較
| 類型 | 條件 | 機制 | 產物 |
|---|
| β-酮酸 | 溫和加熱（~100°C） | 六員環過渡態，酮羰基協助 | 酮 + CO₂ |
| β-二酸（丙二酸衍生物） | 加熱 | 六員環過渡態 | 羧酸 + CO₂ |
| 一般羧酸 | 需強烈條件 | 不易自發脫羧 | 幾乎不反應 |
考生易混淆「脫羧後得羧酸」（選A或B），實際上β-酮酸脫去的是COOH基團以CO₂形式離去，保留的是酮基部分，最終產物一定是酮而非羧酸。另外也要注意反應物中甲基的位置，避免誤選含異丙基的選項IV。 
