苯()在 / 的條件下進行硝化反應時，以下何者為與苯 電子作用的主要親電子劑（electrophile）？
A
C
D
答案與詳解
B
正確答案
苯硝化反應中，HNO₃/H₂SO₄ 混合產生硝鎓離子 NO₂⁺（圖 II），為攻擊苯環 π 電子的主要親電子劑。
為什麼答案是 B
圖 II 為硝鎓離子 NO₂⁺，由 HNO₃ 在 H₂SO₄ 催化下脫水產生，帶正電且缺電子，是苯硝化反應中攻擊苯環 π 電子的主要親電子劑。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 苯硝化反應中，HNO₃/H₂SO₄ 混合產生硝鎓離子 NO₂⁺（圖 II），為攻擊苯環 π 電子的主要親電子劑。
秒殺技巧
硝化反應 = NO₂⁺；圖 II 為直線型 O=N=O 帶正電，即硝鎓離子，秒選 B。逐選項分析
A✕
圖 I 為質子化的硝酸（H₂NO₃⁺ 或類似結構），是反應中間體，會進一步脫水生成 NO₂⁺，本身並非直接攻擊苯環的主要親電子劑。
B✓ 正確
圖 II 為硝鎓離子 NO₂⁺，由 HNO₃ 在 H₂SO₄ 催化下脫水產生，帶正電且缺電子，是苯硝化反應中攻擊苯環 π 電子的主要親電子劑。
C✕
圖 III 為硝酸根離子 NO₃⁻，帶負電且電子豐富，為親核物而非親電子劑，不可能攻擊苯環的 π 電子雲。
D✕
圖 IV 為亞硝鎓離子 NO⁺，是亞硝化反應的親電子劑，而非硝化反應的親電子劑，結構與反應條件均不符本題。
苯環親電子取代反應之親電子劑
| 反應類型 | 試劑 | 親電子劑 | 產物 |
|---|---|---|---|
| 硝化 | HNO₃/H₂SO₄ | NO₂⁺（硝鎓離子） | 硝基苯 |
| 磺化 | SO₃/H₂SO₄ | SO₃ | 苯磺酸 |
| 鹵化 | X₂/FeX₃ | X⁺ | 鹵苯 |
| Friedel-Crafts 烷基化 | RX/AlX₃ | R⁺ | 烷基苯 |
陷阱提醒
選項混入硝酸根（NO₃⁻）、亞硝鎓離子（NO⁺）等相似物種，考生若未清楚區分「硝化」與「亞硝化」的親電子劑差異，或誤認帶負電的硝酸根為親電子劑，即會落入陷阱。