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身障特考四等考試-化學工程有機化學概要11017單選題

依照 Cahn-Ingold-Prelog 規則將以下基團由高至低排列它們的優先次序(priority ):

題目圖片
AII > III > IV > I
BIII > IV > I > II
CIV > III > II > I
D$\mathrm{IV} > \mathrm{I} > \mathrm{II} > \mathrm{III}$正確答案
答案與詳解
D
正確答案
CIP規則:先比原子序,再用虛擬原子展開法逐層比較,-OCH₂CH₃ > -OCH₃ > -COOH > -CHO

為什麼答案是 D

IV(-OCH₂CH₃)和I(-OCH₃)第一層均為O,比第二層:IV的O所接C連(C,H,H),I的O所接C連(H,H,H),故IV>I;II(-COOH)和III(-CHO)第一層均為C,用虛擬原子展開:II的C展開為(O,O,O),III的C展開為(O,O,H),故II>III;最終IV>I>II>III

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