請將下列三種含氮化合物 A-C 依其鹼性（basicity）由小至大排列：
AB < A < C
BA < C < B正確答案
CC < A < B
DA < B < C
答案與詳解
B
正確答案
判斷含氮化合物鹼性，關鍵在於氮上孤對電子的可用性。參與芳香共軛最弱，sp2混成次之，sp3混成最強。
為什麼答案是 B
A(吡咯)孤對電子參與芳香性最弱；C(吡啶)孤對電子在sp2軌域，鹼性居中；B(吡咯烷)孤對電子在sp3軌域，鹼性最強。順序為 A < C < B。
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完整詳解
Pro · 無限重點 判斷含氮化合物鹼性，關鍵在於氮上孤對電子的可用性。參與芳香共軛最弱，sp2混成次之，sp3混成最強。
秒殺技巧
A的孤對電子參與芳香性，鹼性最弱；B是飽和胺(sp3混成)，鹼性最強。直接選 A < C < B。逐選項分析
A✕
B(吡咯烷)為飽和二級胺，氮上的孤對電子極易提供給質子，鹼性最強，不應排在最小。
B✓ 正確
A(吡咯)孤對電子參與芳香性最弱；C(吡啶)孤對電子在sp2軌域，鹼性居中；B(吡咯烷)孤對電子在sp3軌域，鹼性最強。順序為 A < C < B。
C✕ 陷阱
A(吡咯)的孤對電子為了維持芳香性(6π電子)無法提供給質子，其鹼性遠弱於C(吡啶)。
D✕
C(吡啶)的孤對電子在sp2軌域(s特徵33%)，B(吡咯烷)在sp3軌域(s特徵25%)。s特徵越高，電子越靠近原子核，越難提供出去，故鹼性 C < B。
常見含氮雜環化合物鹼性比較
| 化合物 | 結構特徵 | 孤對電子所在軌域 | 鹼性強弱 |
|---|---|---|---|
| A: 吡咯 (Pyrrole) | 芳香環，孤對電子參與共軛 | p 軌域 | 最弱 (幾乎無鹼性) |
| C: 吡啶 (Pyridine) | 芳香環，孤對電子不參與共軛 | sp2 軌域 | 中等 |
| B: 吡咯烷 (Pyrrolidine) | 飽和脂肪環 | sp3 軌域 | 最強 |
陷阱提醒
考生常誤以為只要是芳香環上的氮，鹼性都一樣弱。必須分辨孤對電子是否為「維持芳香性所必需」。吡咯(Pyrrole)的孤對電子是芳香性的一部分，絕對不能動；吡啶(Pyridine)的孤對電子則向外突出，可以作為鹼使用。