關務人員考試關務四等-化學工程(選試英文)科別有機化學概要110 年第 21 題單選題
下列何者最容易於乙醇—水溶液中進行溶劑分解(solvolysis)?
A正確答案
溶劑分解速率取決於SN1機制:三級碳陽離子最穩定,離去基相同時三級優先;(A)為三級碳接碘,最易形成三級碳陽離子而反應最快。
為什麼答案是 A
圖中(A)為2-甲基-2-碘丁烷:碘接在三級碳上。三級碳陽離子穩定性最高,加上I⁻是極佳離去基(C-I鍵能低、I⁻弱鹼),兩個因素疊加使SN1溶劑分解速率最快。
考點:三級碳+碘離去基考點:二級碳+碘考點:三級碳+氯離去基考點:二級碳+氯