身障特考四等考試-化學工程有機化學概要110 年第 15 題單選題考點:Grignard反應考點:α-烷基化
下列何項試劑最適宜達成以下的反應?
A加入 CH3MgBr 一小時後加入 H3O+
B加入 CH3I 與氫氧化鈉後反應四小時
C加入 Ph3P=CH2 後反應四小時正確答案
D加入 HCHO 與稀鹽酸後反應八小時
C正確答案
將酮類的羰基 (C=O) 專一性轉換為末端碳碳雙鍵 (C=CH2),最佳方法是使用 Wittig 反應。
逐選項解析
A加入 CH3MgBr 一小時後加入 H3O+Grignard反應✕ 易錯陷阱
這是 Grignard 反應。環己酮與 CH3MgBr 反應後加酸,會先生成 1-甲基環己醇。若進一步酸催化脫水,依據 Zaitsev 規則,主要產物會是較穩定的內部烯烴 (1-甲基環己烯),而非題目所需的末端烯烴。
B加入 CH3I 與氫氧化鈉後反應四小時α-烷基化✕ 錯誤
在鹼性條件下加入鹵代烷 (CH3I),會發生 α-碳的烷基化反應,產物為 2-甲基環己酮,無法將羰基轉換為雙鍵。
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