下列何種生物鹼之水溶解度較高？ (A) Coptisine (B) Berberine (C) Emetine (D) Hydrastine

專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(包括中藥學)104 年第 79 題單選題

下列何種生物鹼之水溶解度較高？

ACoptisine

BBerberine正確答案

CEmetine

DHydrastine

答案與詳解

正確答案

依標準答案應選 B（Berberine，小檗鹼），其為帶永久正電荷的季銨型生物鹼，通常具有較佳水溶性。然而 A（Coptisine，黃連鹼）在結構上亦為季銨型生物鹼，也具高水溶性；僅憑「季銨型」無法客觀區分 A、B 的相對高低。本題若要求唯一答案，須視為依特定教材將 Berberine 列為代表性答案，題幹本身有比較基準不足的歧義。

逐選項解析

ACoptisine✕ 易錯陷阱

Coptisine（黃連鹼）屬原小檗鹼類的季銨型生物鹼，氮原子帶永久正電荷，因此具有明顯離子性，水溶性通常較遊離叔胺型生物鹼高。它與 Berberine 同樣符合「季銨型生物鹼水溶性較高」的結構原則。若題目未提供鹽型、溫度、pH、測定方式或定量資料，不能單憑其為季銨型而客觀斷言其水溶性必低於 Berberine；本選項是本題的歧義所在。

BBerberine✓ 正確

CEmetine✕ 錯誤

Emetine（吐根鹼）為含可質子化叔胺的生物鹼，遊離鹼狀態並非永久離子型，脂溶性相對較高，水溶性通常不及季銨型生物鹼；在酸性環境形成鹽類後，水溶性則可增加。因此比較時須區分遊離鹼與鹽型別態。

DHydrastine✕ 錯誤

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