專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(包括中藥學)107 年第 30 題單選題
有關procaine [H2N-C6H4-COOCH2CH2N(C2H5)2] 之吸光敘述,下列何者錯誤?
A胺基(NH2)為發色團(chromophore)正確答案
B溶於0.1M HCl之εmax小於溶於0.1 M NaOH之εmax
C溶於0.1M HCl之λmax小於溶於0.1 M NaOH之λmax
Dεmax主要與π→π*電子遷移有關
A正確答案
胺基(-NH2)含孤對電子,屬於助色團(auxochrome)而非髮色團(chromophore),故A敘述錯誤。
為什麼答案是 A
胺基(-NH2)含孤對電子,屬於助色團(auxochrome)而非髮色團(chromophore),故A敘述錯誤。
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完整詳解
Pro · 無限重點 胺基(-NH2)含孤對電子,屬於助色團(auxochrome)而非髮色團(chromophore),故A敘述錯誤。
苯環、羰基是髮色團;胺基、羥基是助色團。Procaine的-NH2為助色團,故A錯誤。
逐選項分析
A✓ 正確
胺基(-NH2)含孤對電子,屬於助色團(auxochrome)而非髮色團(chromophore),故A敘述錯誤。
B✕
在酸性下氨基質子化,失去與苯環的共軛效應,使吸收強度(εmax)降低,故酸性εmax小於鹼性,敘述正確。
C✕
酸性下氨基質子化導致共軛減弱,吸收波長藍移(λmax變小),故酸性λmax小於鹼性,敘述正確。
D✕
苯環及其共軛系統的紫外光吸收,其高吸收強度(εmax)主要源自π→π*電子躍遷,敘述正確。
髮色團與助色團之比較
| 特性 | 髮色團 (Chromophore) | 助色團 (Auxochrome) |
|---|
| 定義 | 含π電子,可吸收光產生電子躍遷 | 含孤對電子(n電子),本身不吸收但改變髮色團吸收 |
| 常見基團 | 苯環、羰基(C=O)、偶氮基(-N=N-) | 胺基(-NH2)、羥基(-OH)、烷氧基(-OR) |
| 對吸收的影響 | 決定吸收波長(λmax)與強度(εmax) | 使λmax紅移(變大)且εmax增加(增色效應) |
題目將「助色團(auxochrome)」偷換為「髮色團(chromophore)」。胺基(-NH2)含有孤對電子,屬於助色團,能增強髮色團的吸收並使其紅移,但本身並非髮色團。