專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)107 年第 49 題單選題
知母成分芒果苷(mangiferin)之結構屬於:
AO-glycoside
BC-glycoside正確答案
CN-glycoside
DS-glycoside
B正確答案
芒果苷(mangiferin)是知母的代表性成分,屬於C-glycoside(碳苷),糖基直接以C-C鍵與苷元連接,不易被酸水解,與O-/N-/S-苷的連接方式截然不同。
為什麼答案是 B
芒果苷(mangiferin)結構為xanthone(山酮)骨架衍生物,其葡萄糖以C-C鍵直接鍵結於苷元的6位碳,屬於典型C-glycoside(碳苷)。C-苷的特徵是糖基與苷元間為碳碳共價鍵,對酸水解具有高度穩定性,是中藥學考試最常被點名的C-苷代表。
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完整詳解
Pro · 無限重點 芒果苷(mangiferin)是知母的代表性成分,屬於C-glycoside(碳苷),糖基直接以C-C鍵與苷元連接,不易被酸水解,與O-/N-/S-苷的連接方式截然不同。
記住:mangiferin = C-苷的教科書代表例,糖與黃酮苷元(xanthone骨架)以C-C直接相連,這是C-glycoside的定義特徵。
逐選項分析
A✕ 陷阱
O-glycoside(氧苷)是最常見的苷類,糖基透過氧原子(O-C鍵)與苷元連接,例如毛地黃苷、芍藥苷等。芒果苷的糖基直接以碳碳鍵(C-C)連接xanthone苷元,並非透過氧橋,故A錯誤。O-苷易被酸水解,C-苷則不易,這是鑑別重點。
B✓ 正確
芒果苷(mangiferin)結構為xanthone(山酮)骨架衍生物,其葡萄糖以C-C鍵直接鍵結於苷元的6位碳,屬於典型C-glycoside(碳苷)。C-苷的特徵是糖基與苷元間為碳碳共價鍵,對酸水解具有高度穩定性,是中藥學考試最常被點名的C-苷代表。
C✕
N-glycoside(氮苷)指糖基透過氮原子與苷元相連,最典型的例子是核酸中的核苷(嘌呤/嘧啶鹼基與核糖)。芒果苷苷元為xanthone類,結構中不含胺基連接糖基,故非N-苷。
D✕
S-glycoside(硫苷)指糖基透過硫原子與苷元連接,常見於十字花科植物中的芥子油苷(glucosinolates),如白芥子苷。芒果苷不含硫橋連接,故非S-苷。
苷類(glycoside)四大連接方式比較
| 苷類型 | 連接鍵 | 代表成分 | 水解難易 |
|---|
| O-glycoside | O-C鍵(氧橋) | 芍藥苷、毛地黃苷 | 易(酸/酶水解) |
| C-glycoside | C-C鍵(直接碳連) | 芒果苷(mangiferin)、蘆薈苷 | 難(耐酸水解) |
| N-glycoside | N-C鍵(氮橋) | 腺苷、胸腺嘧啶核苷 | 中等 |
| S-glycoside | S-C鍵(硫橋) | 白芥子苷(芥子油苷) | 酶水解 |
考生容易因「芒果苷」名稱聯想到「芒果」水果而分心,或誤以為含氧官能基的xanthone必定形成O-苷。關鍵是看「糖基與苷元的連接原子」:芒果苷的糖直接接在苷元的碳上(C-C鍵),不是透過氧,即使苷元本身有羥基,連接方式仍決定苷的分類。