專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)111 年第 43 題單選題
Digitoxin經過水解後可產生之醣類為下列何者?
A6-deoxy-D-glucopyranose
B2,6-dideoxy- $\beta$ -D-ribo-hexo-pyranose正確答案
C2,6-dideoxy-3-O-methyl-ribo-hexose
D6-deoxy-L-mannopyranose
B正確答案
Digitoxin 水解後產生 digitoxigenin(苷元)與 digitoxose,digitoxose 即 2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranose。
為什麼答案是 B
Digitoxin 是強心苷(cardiac glycoside),水解後苷元 digitoxigenin 連接三個 digitoxose 醣,其化學名即 2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranose,雙去氧己醣為毛地黃類強心苷的特徵糖。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Digitoxin 水解後產生 digitoxigenin(苷元)與 digitoxose,digitoxose 即 2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranose。
毛地黃強心苷的特徵糖就是 digitoxose(2,6-雙去氧己醣),看到 2,6-dideoxy-ribo 就選它。
逐選項分析
A✕
6-deoxy-D-glucopyranose 為 D-quinovose,僅單一位置去氧,並非 digitoxin 水解所得的糖。digitoxose 需在 2 與 6 兩個位置去氧,與此不符。
B✓ 正確
Digitoxin 是強心苷(cardiac glycoside),水解後苷元 digitoxigenin 連接三個 digitoxose 醣,其化學名即 2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranose,雙去氧己醣為毛地黃類強心苷的特徵糖。
C✕ 陷阱
2,6-dideoxy-3-O-methyl-ribo-hexose 為 cymarose(西黃夾竹桃糖),多了 3-O-甲基取代,常見於 k-strophanthin 等強心苷,但非 digitoxin 的糖部,屬於高度相似的陷阱選項。
D✕
6-deoxy-L-mannopyranose 即 L-rhamnose(鼠李糖),為常見的去氧糖,存在於許多黃酮苷與皂苷,但與 digitoxin 水解產物無關。
常見強心苷特徵糖比較
| 糖名 | 化學特徵 | 代表強心苷 |
|---|
| Digitoxose | 2,6-dideoxy-ribo-hexose | Digitoxin、Digoxin |
| Cymarose | 2,6-dideoxy-3-O-methyl-ribo-hexose | k-Strophanthin |
| D-Quinovose | 6-deoxy-D-glucose | 部分強心苷 |
| L-Rhamnose | 6-deoxy-L-mannose | 黃酮苷、皂苷 |
C 選項 cymarose 與正解 digitoxose 僅差一個 3-O-methyl 取代,化學名前段幾乎相同,極易混淆。記住 digitoxose 沒有甲基,cymarose 多了 3-O-甲基,這是區別兩者的關鍵。