專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)111 年第 12 題單選題
Aspirin之氫核磁共振譜如下圖，約在8.0 ppm的氫訊號為下列何者？
A正確答案
阿斯匹靈¹H NMR中，約8.0 ppm最低場訊號屬於H-1，因其同時受COOH與苯環雙重去屏蔽效應影響，化學位移最大。
為什麼答案是 A
H-1位於苯環上COOH的鄰位（ortho），COOH為強吸電子基，ortho位氫受最強去屏蔽，化學位移約8.0–8.1 ppm。圖中擴展插圖最左側（最低場位移）訊號峰即為H-1。符合阿斯匹靈結構中最低場芳香氫。
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完整詳解
Pro · 無限重點 阿斯匹靈¹H NMR中，約8.0 ppm最低場訊號屬於H-1，因其同時受COOH與苯環雙重去屏蔽效應影響，化學位移最大。
圖中擴展區8.0附近有一訊號群，結構中H-1位於COOH鄰位（ortho），受強去屏蔽最大→化學位移最高→選A（H-1）。
逐選項分析
A✓ 正確
H-1位於苯環上COOH的鄰位（ortho），COOH為強吸電子基，ortho位氫受最強去屏蔽，化學位移約8.0–8.1 ppm。圖中擴展插圖最左側（最低場位移）訊號峰即為H-1。符合阿斯匹靈結構中最低場芳香氫。
Aspirin芳香氫化學位移比較
| 氫 | 位置描述 | 主要影響基團 | 預估δ (ppm) |
|---|
| H-1 | COOH ortho | COOH（強吸電子） | ~8.0–8.1 |
| H-4 | OOCCH₃ ortho | 酯基（弱吸電子） | ~7.5–7.6 |
| H-3 | COOH para / 酯基 meta | 兩者中等影響 | ~7.2–7.4 |
| H-2 | COOH meta | 影響最小 | ~7.1–7.3 |
考生常誤以為H-4鄰近乙酸酯基（看起來像酯羰基吸電子）也應在高δ，但酯基的氧原子提供電子給苯環（共振給電子效應），反而使去屏蔽效應弱於COOH，因此H-4化學位移低於H-1，不在8.0 ppm。需區分「羧酸COOH」vs「酯基OOCR」對苯環電子密度的不同影響。 
