專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 20 題單選題
下列那一個化合物的¹H NMR訊號最接近苯（benzene）上氫的訊號？
A$CH_{4}$
B$\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}_2$
C$\mathrm{CH}_3\mathrm{COCH}_3$
D$\mathrm{CHCl}_3$正確答案
D正確答案
苯環氫化學位移約 δ 7.26 ppm，CHCl₃ 受三個氯強去屏蔽效應，δ 約 7.26 ppm 最接近。
為什麼答案是 D
CHCl₃ 化學位移約 δ 7.26 ppm，與苯（δ 7.26 ppm）幾乎相同。三個氯的強烈去屏蔽使氫訊號落在芳香族區，與苯最接近。
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完整詳解
Pro · 無限重點 苯環氫化學位移約 δ 7.26 ppm，CHCl₃ 受三個氯強去屏蔽效應，δ 約 7.26 ppm 最接近。
記口訣：CHCl₃ 和苯的 ¹H NMR 訊號幾乎重疊（都在 7.26 ppm），這也是為何用 CDCl₃ 當溶劑時殘餘峰剛好可當內標。
逐選項分析
A✕
CH₄ 化學位移約 δ 0.23 ppm，無去屏蔽基團，氫原子周圍電子密度高，訊號出現在極高磁場，與苯差距最大。
B✕ 陷阱
CH₂Cl₂ 化學位移約 δ 5.30 ppm，兩個氯使氫去屏蔽，但仍比苯（7.26）低約 2 ppm，容易被誤選為最接近。
C✕
丙酮 CH₃COCH₃ 化學位移約 δ 2.17 ppm，羰基誘導效應有限，訊號位於脂肪族區，與苯環氫差距大。
D✓ 正確
CHCl₃ 化學位移約 δ 7.26 ppm，與苯（δ 7.26 ppm）幾乎相同。三個氯的強烈去屏蔽使氫訊號落在芳香族區，與苯最接近。
常見化合物 ¹H NMR 化學位移速記
| 化合物 | δ (ppm) | 環境特徵 | 所在區域 |
|---|
| CH₄ | 0.23 | 無取代 | 脂肪族 |
| CH₃COCH₃ | 2.17 | 羰基α-H | 脂肪族 |
| CH₂Cl₂ | 5.30 | 雙氯誘導 | 烯基區 |
| C₆H₆ (苯) | 7.26 | 芳香環電流 | 芳香族 |
| CHCl₃ | 7.26 | 三氯強誘導 | 芳香族 |
考生常以為「越多氯=越去屏蔽=位移越大」沒錯，但要注意 CH₂Cl₂（5.30）雖已很高仍不及苯（7.26）。唯 CHCl₃ 因三氯累積誘導效應，位移剛好與苯重疊，這也是 CDCl₃ 作溶劑時殘餘峰定為 7.26 ppm 的由來。
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