專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 13 題單選題
在烯烴的¹H NMR圖譜中,trans位向雙氫原子的偶合常數為多少Hz?
A正確答案
烯烴 trans 雙氫偶合常數最大,約 12-18 Hz,是 NMR 判斷順反異構的黃金指標。
為什麼答案是 A
烯烴 trans 位向雙氫因二面角 180°,軌道重疊最佳,J 值最大,典型範圍 12-18 Hz,常用於判斷 E/Z 構型。
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完整詳解
Pro · 無限重點 烯烴 trans 雙氫偶合常數最大,約 12-18 Hz,是 NMR 判斷順反異構的黃金指標。
記口訣:trans > cis > geminal,數值 12-18 > 6-12 > 0-3 Hz。
逐選項分析
A✓ 正確
烯烴 trans 位向雙氫因二面角 180°,軌道重疊最佳,J 值最大,典型範圍 12-18 Hz,常用於判斷 E/Z 構型。
B✕ 陷阱
6-10 Hz 為烯烴 cis 位向雙氫的典型偶合常數(二面角 0°),容易與 trans 混淆,是最常見陷阱選項。
C✕
3-5 Hz 屬於較弱偶合,常見於烯丙基(allylic)長程偶合或某些特殊芳香環位置,不是 trans 烯烴的典型值。
D✕
1-2 Hz 為 geminal 同碳雙氫(=CH₂)或 W-coupling 等微弱偶合,與 trans 烯烴差距過大。
烯烴 ¹H NMR 偶合常數速記表
| 類型 | 二面角 | J 值 (Hz) | 備註 |
|---|
| trans (E) | 180° | 12-18 | 最大,判斷反式 |
| cis (Z) | 0° | 6-12 | 中等 |
| geminal (=CH₂) | 同碳 | 0-3 | 最小 |
| allylic 長程 | — | 0-3 | 跨雙鍵 |
最常見陷阱是把 trans 與 cis 的 J 值搞反。記住 Karplus 方程:二面角越接近 180° 或 0°,J 值越大,但 180°(trans)仍大於 0°(cis),因此 trans 恆 > cis。
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