專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 46 題單選題
下列強心配醣體,何者具有doubly unsaturated 6-membered lactone ring?
Aglucoscillaren A正確答案
BK-strophanthoside
Coleandrin
Dconvallatoxin
A正確答案
強心配醣體依內酯環分兩類:cardenolide 為五員單不飽和內酯環,bufadienolide 為六員雙不飽和內酯環。glucoscillaren A 屬於海蔥 (Scilla) 來源的 bufadienolide 型。
為什麼答案是 A
glucoscillaren A 來自海蔥 (Urginea maritima / Scilla),屬 bufadienolide 型強心配醣體,C-17 位接六員環 α-pyrone (2H-pyran-2-one) 結構,具兩個共軛雙鍵,即 doubly unsaturated 6-membered lactone ring。
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完整詳解
Pro · 無限重點 強心配醣體依內酯環分兩類:cardenolide 為五員單不飽和內酯環,bufadienolide 為六員雙不飽和內酯環。glucoscillaren A 屬於海蔥 (Scilla) 來源的 bufadienolide 型。
看來源記最快:海蔥 (Scilla/Urginea)、蟾酥 → bufadienolide (六員雙鍵);毛地黃、夾竹桃、鈴蘭、毒毛旋花 → cardenolide (五員單鍵)。
逐選項分析
A✓ 正確
glucoscillaren A 來自海蔥 (Urginea maritima / Scilla),屬 bufadienolide 型強心配醣體,C-17 位接六員環 α-pyrone (2H-pyran-2-one) 結構,具兩個共軛雙鍵,即 doubly unsaturated 6-membered lactone ring。
B✕
K-strophanthoside 來自毒毛旋花子 (Strophanthus kombe),苷元為 strophanthidin,屬 cardenolide 型,C-17 位為五員環 α,β-不飽和 γ-butyrolactone,只有一個雙鍵,不符題意。
C✕
oleandrin 來自夾竹桃 (Nerium oleander),苷元為 oleandrigenin,屬 cardenolide 型,內酯環為五員單不飽和 γ-lactone,非六員雙不飽和。
D✕
convallatoxin 來自鈴蘭 (Convallaria majalis),苷元為 strophanthidin,屬 cardenolide 型,同樣為五員 γ-butenolide 環,不具六員雙不飽和內酯。
強心配醣體兩大類比較
| 類別 | 內酯環 | 不飽和度 | 代表來源/成分 |
|---|
| Cardenolide | 5員 γ-butenolide | 單不飽和(1個雙鍵) | 毛地黃 digitoxin、夾竹桃 oleandrin、鈴蘭 convallatoxin、毒毛旋花 K-strophanthoside |
| Bufadienolide | 6員 α-pyrone | 雙不飽和(2個雙鍵) | 海蔥 glucoscillaren A、scillaren A、蟾酥 bufalin |
考生容易把『雙不飽和六員環』誤認成有兩個分開雙鍵,其實 bufadienolide 的 α-pyrone 是兩個共軛雙鍵。另外四個選項只有 A 來自海蔥,其餘三個全為 cardenolide,只要背熟『海蔥/蟾酥 = bufa』即可秒殺。
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