專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 55 題單選題
下列何者是flavonoids之生合成途徑中主要的中間物？
Aferulic acid
Bcaffeic acid
Csinapic acid
Dp-coumaric acid正確答案
D正確答案
類黃酮生合成走 phenylpropanoid pathway，關鍵中間物是 p-coumaric acid (4-香豆酸)，再活化成 p-coumaroyl-CoA 進入 chalcone synthase 反應。
為什麼答案是 D
p-Coumaric acid 由 cinnamic acid 經 C4H 羥基化而來，活化成 p-coumaroyl-CoA 後與 3 分子 malonyl-CoA 經 chalcone synthase 縮合形成 naringenin chalcone，為 flavonoids 骨架 B 環來源。
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完整詳解
Pro · 無限重點 類黃酮生合成走 phenylpropanoid pathway，關鍵中間物是 p-coumaric acid (4-香豆酸)，再活化成 p-coumaroyl-CoA 進入 chalcone synthase 反應。
記住：PAL → cinnamic acid → **p-coumaric acid** → p-coumaroyl-CoA + 3×malonyl-CoA → chalcone → flavonoids。選「最接近 CoA 活化前」的那個就對。
逐選項分析
A✕ 陷阱
Ferulic acid 是 p-coumaric acid 經羥基化、甲基化後的下游產物，主要走向木質素 (lignin) 合成，不是 flavonoids 主幹中間物。
B✕ 陷阱
Caffeic acid 由 p-coumaric acid 再羥基化而來，為 hydroxycinnamic acids 下游，主要與綠原酸、木質素相關，非 flavonoid 主要中間物。
C✕
Sinapic acid 是 ferulic acid 再羥基甲基化的產物，屬 phenylpropanoid 末端，導向 sinapyl alcohol 與 S-lignin，與 flavonoids 生合成主路徑無關。
D✓ 正確
p-Coumaric acid 由 cinnamic acid 經 C4H 羥基化而來，活化成 p-coumaroyl-CoA 後與 3 分子 malonyl-CoA 經 chalcone synthase 縮合形成 naringenin chalcone，為 flavonoids 骨架 B 環來源。
Phenylpropanoid pathway 關鍵步驟
| 順序 | 化合物 | 酵素 | 去向 |
|---|
| 1 | L-Phenylalanine | PAL | 起始物 |
| 2 | Cinnamic acid | C4H | → p-coumaric acid |
| 3 | p-Coumaric acid | 4CL | → p-coumaroyl-CoA (進 flavonoid) |
| 4 | Caffeic / Ferulic / Sinapic | C3H, COMT | → 木質素 (lignin) |
| 5 | Naringenin chalcone | CHS | Flavonoid 骨架 |
四個選項全是 hydroxycinnamic acids，容易誤以為都是 flavonoid 前驅物。關鍵在於：只有 p-coumaric acid 會被 4CL 活化成 CoA 型態進入 CHS 反應；其他三者皆導向木質素與其他 phenylpropanoids。
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