專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 64 題單選題
海洛因（Heroin）係下列何者之乙醯化產物？
Amorphine正確答案
Bcodeine
Cthebaine
Dnarcotine
A正確答案
海洛因是嗎啡（morphine）的二乙醯化產物，化學名為 diacetylmorphine。
為什麼答案是 A
Morphine 的 3-OH 與 6-OH 兩個酚/醇羥基被乙醯化後即得 diacetylmorphine，也就是海洛因。脂溶性增加、更易通過血腦屏障，故成癮性遠高於嗎啡。
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完整詳解
Pro · 無限重點 海洛因是嗎啡（morphine）的二乙醯化產物，化學名為 diacetylmorphine。
Heroin = diacetylmorphine，記「嗎啡+兩個乙醯基」即可秒選 morphine。
逐選項分析
A✓ 正確
Morphine 的 3-OH 與 6-OH 兩個酚/醇羥基被乙醯化後即得 diacetylmorphine，也就是海洛因。脂溶性增加、更易通過血腦屏障，故成癮性遠高於嗎啡。
B✕ 陷阱
Codeine 是 morphine 的 3-O-甲基醚（methylmorphine），屬於甲基化衍生物而非乙醯化產物，主要作為鎮咳藥。易與海洛因混淆者須注意是「甲基化 vs 乙醯化」。
C✕
Thebaine 為鴉片中毒性最強的生物鹼，本身無醫療用途，但可作為半合成鴉片類藥物（如 oxycodone、naloxone、buprenorphine）的起始原料，與海洛因的合成無直接關係。
D✕
Narcotine（又稱 noscapine）屬於 phthalideisoquinoline 類生物鹼，主要作為鎮咳劑，結構與 morphine 不同，亦非海洛因前驅物。
鴉片生物鹼衍生物對照
| 化合物 | 來源 | 修飾方式 | 用途 |
|---|
| Heroin | Morphine | 3,6-二乙醯化 | 無醫療用途（毒品） |
| Codeine | Morphine | 3-O-甲基化 | 鎮咳、止痛 |
| Oxycodone | Thebaine | 半合成 | 強效止痛 |
| Apomorphine | Morphine | 酸處理重排 | 催吐、帕金森氏症 |
最常見陷阱是把 codeine 當成答案——兩者都是 morphine 的衍生物，但 codeine 是「甲基化」，heroin 是「乙醯化」。記口訣：海洛「乙」→ 乙醯化；可待「甲」→ 甲基化。
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