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專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 64 題單選題考點:海洛因=嗎啡乙醯化考點:可待因=甲基化

海洛因(Heroin)係下列何者之乙醯化產物?

Amorphine正確答案
Bcodeine
Cthebaine
Dnarcotine
答案與詳解
A
正確答案
海洛因是嗎啡(morphine)的二乙醯化產物,化學名為 diacetylmorphine。

逐選項解析

Amorphine海洛因=嗎啡乙醯化✓ 正確
Morphine 的 3-OH 與 6-OH 兩個酚/醇羥基被乙醯化後即得 diacetylmorphine,也就是海洛因。脂溶性增加、更易通過血腦屏障,故成癮性遠高於嗎啡。
Bcodeine可待因=甲基化✕ 易錯陷阱
Codeine 是 morphine 的 3-O-甲基醚(methylmorphine),屬於甲基化衍生物而非乙醯化產物,主要作為鎮咳藥。易與海洛因混淆者須注意是「甲基化 vs 乙醯化」。
Cthebaine✕ 錯誤
Dnarcotine✕ 錯誤

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