專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)112 年第 64 題單選題
(-)-Scopolamine相較於(-)-hyoscyamine之結構,有何差異?
A多一個epoxide正確答案
B少一個epoxide
C少一個N-methyl
D多一個2-carbomethoxy
A正確答案
Scopolamine(東莨菪鹼)比hyoscyamine(莨菪鹼)多了一個環氧基(epoxide),其餘托烷骨架相同。
為什麼答案是 A
正確。Scopolamine(hyoscine)的托烷環上多一個6,7-位的epoxide(環氧基),這是它與hyoscyamine最關鍵的結構差異,也使其脂溶性與CNS穿透性增強。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Scopolamine(東莨菪鹼)比hyoscyamine(莨菪鹼)多了一個環氧基(epoxide),其餘托烷骨架相同。
記憶口訣:Scopolamine = Hyoscyamine + epoxide(多一個三元環氧)。Scopo有環氧,hyoscy沒有。
逐選項分析
A✓ 正確
正確。Scopolamine(hyoscine)的托烷環上多一個6,7-位的epoxide(環氧基),這是它與hyoscyamine最關鍵的結構差異,也使其脂溶性與CNS穿透性增強。
B✕ 陷阱
錯誤。方向相反。是scopolamine『多』一個epoxide,而非『少』。此選項為概念顛倒的陷阱,容易把兩者比較主體搞反。
C✕
錯誤。兩者的托烷氮原子上都帶有N-methyl基團,N-methyl數目並無差異,故並非區別所在。
D✕
錯誤。2-carbomethoxy(甲氧羰基)是cocaine(古柯鹼)結構的特徵,與scopolamine/hyoscyamine的差異無關,屬名詞偷換的混淆選項。
托烷類生物鹼結構比較
| 生物鹼 | 酸部分 | 特徵基團 | 來源 |
|---|
| Hyoscyamine | Tropic acid | 無epoxide | 顛茄、曼陀羅 |
| Scopolamine | Tropic acid | 多6,7-epoxide | 洋金花、莨菪 |
| Cocaine | Benzoic acid | 2-carbomethoxy | 古柯葉 |
本題比較主體是『scopolamine相較於hyoscyamine』,正解應為scopolamine多一個epoxide。選項B把方向寫反(少一個),D則把cocaine的2-carbomethoxy特徵硬塞進來混淆。務必先確認比較的主從關係。