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專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)11218單選題

下列化學結構之芳香環氫中,化學位移最小的是幾號氫?

題目附圖
A1正確答案
B2
C3
D4
答案與詳解
A
正確答案
m-羥基苯甲酸苯環上,H1位於羥基(OH)鄰位且距COOH最遠,受吸電子基去屏蔽效應最小,化學位移最小(最上場)。

為什麼答案是 A

H1位於OH鄰位(ortho),OH為強供電子基,透過共振效應對鄰位提供最強電子密度,且H1距COOH最遠(meta關係),受COOH去屏蔽影響最弱。兩者合力使H1屏蔽最強,化學位移δ最小(最上場)。

考點:NMR芳環屏蔽效應考點:供/吸電子基對位效應考點:COOH去屏蔽效應考點:多取代基競爭效應
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