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專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)112 年第 18 題單選題考點：NMR芳環屏蔽效應考點：供/吸電子基對位效應

下列化學結構之芳香環氫中，化學位移最小的是幾號氫？ m-hydroxybenzoic acid

題目圖片
A1正確答案
B2
C3
D4
答案與詳解
A
正確答案
m-羥基苯甲酸苯環上，H1位於羥基(OH)鄰位且距COOH最遠，受吸電子基去屏蔽效應最小，化學位移最小(最上場)。

逐選項解析

A1NMR芳環屏蔽效應✓ 正確
H1位於OH鄰位(ortho)，OH為強供電子基，透過共振效應對鄰位提供最強電子密度，且H1距COOH最遠(meta關係)，受COOH去屏蔽影響最弱。兩者合力使H1屏蔽最強，化學位移δ最小(最上場)。
B2供/吸電子基對位效應✕ 錯誤
H2位於OH對位(para)，OH對對位也有供電子共振效應，但同時H2也在COOH的對位，受COOH去屏蔽效應也較強，兩者抵消後化學位移介於中間，不是最小。
C3✕ 錯誤
D4✕ 易錯陷阱
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