專技高考-藥師(一)藥物分析與生藥學(含中藥學)112 年第 2 題單選題
下列四種鹼在正丁胺中的鹼性強度，由高至低的順序何者正確？① CH3OLi ② CH3ONa ③ CH3OK
④ NH2CH2CH2ONa
A正確答案
在正丁胺(離子化溶劑)中，鹼性受陽離子大小與螯合效應影響，K>Na>Li，雙官能基的④螯合最強，故④③②①。
為什麼答案是 A
④③②①正確。④(NH2CH2CH2ONa)具胺基與氧負離子雙位點可螯合Na+，使醇氧負離子更裸露、鹼性最高；同為甲氧基時陽離子越大(K>Na>Li)離子對越鬆散，醇氧負離子越自由，鹼性越強。
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完整詳解
Pro · 無限重點 在正丁胺(離子化溶劑)中，鹼性受陽離子大小與螯合效應影響，K>Na>Li，雙官能基的④螯合最強，故④③②①。
陽離子越大越鬆散→鹼性越強(K>Na>Li)；④有兩個結合位可螯合金屬→鹼性最強。
逐選項分析
A✓ 正確
④③②①正確。④(NH2CH2CH2ONa)具胺基與氧負離子雙位點可螯合Na+，使醇氧負離子更裸露、鹼性最高；同為甲氧基時陽離子越大(K>Na>Li)離子對越鬆散，醇氧負離子越自由，鹼性越強。
B✕ 陷阱
③②①④把④(螯合最強鹼)排最後是錯的。雖然③②①的相對順序K>Na>Li正確，但④因雙官能基螯合Na+使其鹼性反而最強，應排第一而非最後。
C✕
③④①②順序混亂，既未把④放在最強位置，又顛倒了Li與Na的順序。陽離子效應應為K>Na>Li，此選項邏輯不符。
D✕ 陷阱
④①②③完全顛倒陽離子效應。雖正確將④排第一，但①②③(Li>Na>K)方向相反；正確應為K>Na>Li，因陽離子越大離子對越鬆散、鹼性越強。
離子化溶劑中鹼性強弱判準
| 鹼 | 陽離子/結構 | 離子對特性 | 鹼性排序 |
|---|
| ④ NH2CH2CH2ONa | Na+ 可被胺基螯合 | 螯合使氧負離子最裸露 | 最強(1) |
| ③ CH3OK | K+ 最大 | 離子對最鬆散 | 次強(2) |
| ② CH3ONa | Na+ 中等 | 離子對中等 | 第三(3) |
| ① CH3OLi | Li+ 最小 | 離子對最緊密 | 最弱(4) |
最大陷阱是陽離子效應方向。在弱溶劑化的正丁胺中，陽離子越大(K>Na>Li)離子對越鬆散，醇氧負離子越自由、鹼性越強，與直覺(小離子高電荷密度)相反。另一陷阱是忽略④的胺-氧雙官能基螯合效應，使其鹼性躍居最強。 
