專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))114 年第 63 題單選題
下列何種生物鹼之水溶性最好？
Atubocurarine正確答案
Bconiine
Cmorphine
Dcodeine
A正確答案
tubocurarine 為四級銨鹽生物鹼，永久帶正電，水溶性最佳。
為什麼答案是 A
Tubocurarine 為 bis-benzylisoquinoline 類生物鹼，結構中含兩個四級銨基 (quaternary ammonium)，永久帶正電，無法以自由鹼形式存在，故水溶性最佳，也因此口服不吸收，臨床須注射給藥作為肌肉鬆弛劑。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 tubocurarine 為四級銨鹽生物鹼，永久帶正電，水溶性最佳。
看到「四級銨鹽 (quaternary ammonium)」直接選它！永久帶電＝最親水。
逐選項分析
A✓ 正確
Tubocurarine 為 bis-benzylisoquinoline 類生物鹼，結構中含兩個四級銨基 (quaternary ammonium)，永久帶正電，無法以自由鹼形式存在，故水溶性最佳，也因此口服不吸收，臨床須注射給藥作為肌肉鬆弛劑。
B✕
Coniine (毒參鹼) 為簡單的哌啶類 (piperidine) 生物鹼，結構中僅含一個二級胺與丙基，親脂性強，為揮發性液體生物鹼，水溶性差。
C✕ 陷阱
Morphine 為三級胺的嗎啡烷類生物鹼，雖含 phenolic-OH 與 alcoholic-OH 可稍增極性，但游離鹼水溶性仍差，臨床多以 morphine sulfate/HCl 鹽類使用以增加溶解度。
D✕
Codeine 為 morphine 之 3-O-methyl 衍生物，酚羥基被甲基化後極性降低，水溶性比 morphine 更差，親脂性反而更高 (因此口服吸收較佳)。
生物鹼胺基型態與水溶性
| 胺型態 | 代表生物鹼 | 帶電情形 | 水溶性 |
|---|
| 四級銨鹽 (4°) | tubocurarine, berberine | 永久帶正電 | ★★★★★ 最佳 |
| 三級胺 (3°) | morphine, codeine, atropine | 視 pH 而定 | ★★ (游離鹼差，鹽類佳) |
| 二級胺 (2°) | ephedrine, coniine | 視 pH 而定 | ★★ |
| 一級胺/中性 | colchicine, caffeine | 弱鹼或中性 | ★ 多親脂 |
考生常誤以為 morphine 有 2 個 OH 應最親水，但生物鹼水溶性關鍵是『胺基是否永久帶電』。四級銨鹽 (如 tubocurarine、berberine) 一律贏過三級胺的游離鹼，這是生藥學的必考鐵則。
藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學)) 相關題目
