專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))114 年第 20 題單選題
下列化合物，何者之 ${}^{13}$ C NMR 圖譜有最大的化學位移（ $\delta$ ）？
D正確答案
羰基碳 (C=O) 化學位移最大 (~170 ppm)，苯甲酸勝出。
為什麼答案是 D
苯甲酸含羧基碳 (-COOH)，羰基碳受去屏蔽效應影響最強，δ 約 172 ppm，為最大化學位移。
載入中…
完整詳解
Pro · 無限重點 羰基碳 (C=O) 化學位移最大 (~170 ppm)，苯甲酸勝出。
看誰有 C=O！羰基碳 δ 最高 (160-220 ppm)，芳香碳次之 (~128)，sp3 碳最低。
逐選項分析
A✕
苯的六個碳皆為芳香碳，δ 約 128 ppm，屬於中等化學位移。
B✕
環己烷為 sp3 飽和碳，δ 約 27 ppm，為四選項中化學位移最小者。
C✕
甲苯含芳香碳 (~125-137 ppm) 與甲基碳 (~21 ppm)，最大值仍僅約 137 ppm。
D✓ 正確
苯甲酸含羧基碳 (-COOH)，羰基碳受去屏蔽效應影響最強，δ 約 172 ppm，為最大化學位移。
13C NMR 常見化學位移範圍 (ppm)
| 碳類型 | δ 範圍 | 代表 | 備註 |
|---|
| sp3 烷基碳 | 0-50 | 環己烷 ~27 | 最小 |
| sp 炔碳 | 65-90 | 炔類 | 中低 |
| 芳香碳/烯碳 | 100-150 | 苯 ~128 | 中等 |
| 羧酸/酯羰基 | 160-185 | 苯甲酸 ~172 | 大 |
| 醛酮羰基 | 190-220 | 丙酮 ~206 | 最大 |
易誤選苯或甲苯，認為芳香環去屏蔽最強。實際上羰基碳 (C=O) 因氧的強烈拉電子效應，去屏蔽程度遠大於芳香碳，化學位移明顯更大。
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