專技高考-藥師藥物分析與生藥學(包括中藥學)104 年第 80 題單選題
Meconic acid可做為罌粟科(Papaveraceae)之chemotaxonomic marker,下列何者為其化學構造式?
1 / 3C正確答案
罌粟酸(Meconic acid)特徵為γ-pyrone環(含氧六元環),具3-OH及2,6-二COOH,是鑑定鴉片類生藥之專屬化學分類標記。
為什麼答案是 C
具備γ-pyrone環、3位羥基及2,6位雙羧基,完全吻合罌粟酸標準構造式。
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完整詳解
Pro · 無限重點 罌粟酸(Meconic acid)特徵為γ-pyrone環(含氧六元環),具3-OH及2,6-二COOH,是鑑定鴉片類生藥之專屬化學分類標記。
認出Meconic acid核心骨架:頂部C=O、底部環內O(γ-pyrone)、右上OH、左右下各一COOH。選項C完全符合此結構。
逐選項分析
A✕ 陷阱
此為環己二烯二酮衍生物,非吡喃酮結構,缺乏γ-pyrone特徵氧原子與羰基排列。
B✕ 陷阱
雖為γ-pyrone環,但僅含一個羧基,不符Meconic acid之二羧酸結構特徵。
C✓ 正確
具備γ-pyrone環、3位羥基及2,6位雙羧基,完全吻合罌粟酸標準構造式。
D✕ 陷阱
環內無羰基(C=O),僅有兩個醚氧,屬於吡喃而非吡喃酮,不符合酸性條件。
Meconic Acid 結構特徵對照表
| 結構部位 | 化學特徵 | 辨識關鍵 |
|---|
| 母核骨架 | γ-Pyrone (4H-pyran-4-one) | 頂部C=O + 底部環內O |
| 3號位 | 基 (-OH) | 鄰接羰基,具烯醇特性 |
| 2號與6號位 | 羧基 (-COOH) | 對稱分佈於氧原子兩側 |
| 化學性質 | 三價弱酸 | 可與FeCl₃呈深紅色反應 |
考生易將Meconic acid與其他含氧雜環化合物混淆。關鍵在於區分「pyrone」(含C=O)與「pyran」(無C=O),以及確認羧基數量必須為兩個且位於2,6位。選項A為碳環干擾項,選項D為缺基干擾項,需嚴格比對官能基位置。