專技高考-藥師藥理學與藥物化學105 年第 45 題單選題
假設CH3(CH2)4CH2OH之logP為2.0,試問CH3(CH2)9CH2OH之logP為多少?
B正確答案
本題考查疏水參數加合性,每增加一個 CH2 基團,logP 約增加 0.5,故增加 5 個 CH2 後 logP 為 4.5。
為什麼答案是 B
正解。C6 醇 logP=2.0,C11 醇多 5 個 CH2。依 Hansch-Leo 片段常數法,每個 CH2 貢獻約 +0.5,故 2.0 + (5×0.5) = 4.5。
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完整詳解
Pro · 無限重點 本題考查疏水參數加合性,每增加一個 CH2 基團,logP 約增加 0.5,故增加 5 個 CH2 後 logP 為 4.5。
記住口訣:「一個 CH2 加 0.5」。比較兩分子碳鏈長度差,乘以 0.5 再加回原值即得答案。
逐選項分析
A✕ 陷阱
誤以為 logP 與碳數呈線性倍數關係,或將增量誤算為 0.4/CH2。實際上 C6→C11 增加 5 個 CH2,應加 2.5 而非 2.0。
B✓ 正確
正解。C6 醇 logP=2.0,C11 醇多 5 個 CH2。依 Hansch-Leo 片段常數法,每個 CH2 貢獻約 +0.5,故 2.0 + (5×0.5) = 4.5。
C✕ 陷阱
可能誤記每個 CH2 貢獻值為 +0.6,導致計算結果偏高;或混淆了不同官能基的修正因子。標準脂肪族 CH2 片段常數應為 +0.5。
D✕
數值過高,可能是將碳原子總數直接代入某種經驗公式而未扣除基準值,或重複計算了末端甲基的貢獻,不符合標準片段加合邏輯。
Hansch-Leo 片段常數對照表
| 結構片段 | 符號 | logP 貢獻值 | 備註 |
|---|
| 亞甲基 | -CH2- | +0.50 | 脂肪鏈基本單元 |
| 甲基 | -CH3 | +0.50 | 通常視為等同 CH2 |
| 羥基 | -OH | -1.00 ~ -1.16 | 親水性強,大幅降低 logP |
| 苯環 | Ph- | +2.00 | 芳香環疏水性高於脂肪鏈 |
考生易混淆「碳數增加」與「CH2 單元增加」。本題 C6 變 C11 是增加 5 個 CH2 單元,而非碳數比。務必先寫出完整結構式確認差異單元數量,避免直覺用碳數相減出錯。