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專技高考-藥師藥理學與藥物化學105 年第 49 題單選題

Acetylcholine之四種conformational isomers中,何種最安定?

AAnticlinal
BAntiperiplanar
CSynclinal正確答案
DSynperiplanar
答案與詳解
C
正確答案
Acetylcholine 最安定構型為 synclinal(gauche,約 ±60°),因 N⁺ 與 O 之間存在分子內靜電引力。

逐選項解析

AAnticlinal✕ 錯誤
Anticlinal 對應扭轉角約 ±120°,屬於介於 anti 與 gauche 之間的構型,能量並非最低,非 ACh 最安定構型。
BAntiperiplanar✕ 易錯陷阱
Antiperiplanar(anti,180°)在一般烷類確是最安定構型,但 ACh 帶正電 N⁺ 與酯基 O 在此排列下相距最遠,缺乏靜電吸引,反而非最安定,為常見陷阱。
CSynclinal✓ 正確
DSynperiplanar✕ 錯誤

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