專技高考-藥師藥理學與藥物化學106 年第 75 題單選題
下列類固醇型藥物中,何者具有N,N-dimethylphenyl基團?
Adanazol
Beplerenone
Cmifepristone正確答案
Dfinasteride
C正確答案
Mifepristone(RU-486)結構中含有N,N-dimethylaminophenyl(4-二甲胺基苯基)取代基,這是辨識它的關鍵特徵。
為什麼答案是 C
Mifepristone(RU-486)為抗黃體素/抗糖皮質素藥,C11位置帶有4-(N,N-dimethylamino)phenyl取代基,正是題目所指的N,N-dimethylphenyl基團,作為墮胎藥使用。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Mifepristone(RU-486)結構中含有N,N-dimethylaminophenyl(4-二甲胺基苯基)取代基,這是辨識它的關鍵特徵。
看到 N,N-dimethylphenyl(含二甲胺基苯基)→ 直接想到抗孕酮藥 mifepristone(RU-486)。
逐選項分析
A✕
Danazol 是合成的弱雄性素衍生物,結構含異噁唑環(isoxazole),常用於子宮內膜異位症與遺傳性血管水腫,並無N,N-dimethylphenyl基團。
B✕
Eplerenone 為選擇性醛固酮受體拮抗劑(aldosterone antagonist),結構含環氧基與酯基,用於高血壓及心衰竭,不含二甲胺基苯基。
C✓ 正確
Mifepristone(RU-486)為抗黃體素/抗糖皮質素藥,C11位置帶有4-(N,N-dimethylamino)phenyl取代基,正是題目所指的N,N-dimethylphenyl基團,作為墮胎藥使用。
D✕
Finasteride 為5α-還原酶抑制劑,結構含氮雜類固醇(4-aza-steroid)與tert-butyl醯胺基,用於良性前列腺肥大與雄性禿,不含二甲胺基苯基。
四種類固醇型藥物結構與用途
| 藥物 | 結構特徵 | 作用機轉 | 臨床用途 |
|---|
| Danazol | 異噁唑環 | 弱雄性素/抑制促性腺素 | 子宮內膜異位、血管水腫 |
| Eplerenone | 環氧基、酯基 | 選擇性醛固酮拮抗 | 高血壓、心衰竭 |
| Mifepristone | N,N-dimethylaminophenyl | 抗黃體素/抗糖皮質素 | 藥物流產(RU-486) |
| Finasteride | 4-aza-steroid、tert-butyl醯胺 | 5α-還原酶抑制 | 前列腺肥大、雄性禿 |
本題考的是「結構基團辨識」,必須記住各藥物的官能基特徵。容易混淆Danazol(異噁唑)、Finasteride(氮雜類固醇)等特殊結構,唯有Mifepristone帶有二甲胺基苯基。死背官能基對照是解此類題的關鍵。