專技高考-藥師藥理學與藥物化學105 年第 80 題單選題考點:GABA天然受質考點:自殺式不可逆抑制
【承上題前情】
下列化合物①-④具有何種作用?
承上題,那一個化合物是GABA轉胺酶之不可逆(irreversible)抑制劑?
B正確答案
化合物②含有乙烯基(vinyl group),可作為GABA轉胺酶的自殺性不可逆抑制劑(mechanism-based inhibitor)。
逐選項解析
A①GABA天然受質✕ 錯誤
化合物①是GABA(γ-胺基丁酸)本身的兩性離子形式,為GABA-T的天然受質,非抑制劑。結構為H3N⁺-(CH2)3-COO⁻,無反應性官能基。
B②自殺式不可逆抑制✓ 正確
化合物②為Vigabatrin(γ-vinyl GABA),結構上在α碳旁有乙烯基(CH2=C-),被GABA-T催化後形成反應性中間體,與酵素活性位點共價結合,造成不可逆(自殺式)抑制。圖中可見NH3⁺與COO⁻兩端加上末端乙烯基(CH2=)。
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