專技高考-藥師藥物分析與生藥學(包括中藥學)107 年第 30 題單選題
有關procaine [H2N-C6H4-COOCH2CH2N(C2H5)2] 之吸光敘述,下列何者錯誤?
A胺基(NH2)為發色團(chromophore)正確答案
B溶於0.1M HCl之εmax小於溶於0.1 M NaOH之εmax
C溶於0.1M HCl之λmax小於溶於0.1 M NaOH之λmax
Dεmax主要與π→π*電子遷移有關
A正確答案
胺基(-NH2)屬助色團而非髮色團,髮色團需具π電子(如苯環);酸性下胺基質子化會減弱共軛,使λmax與εmax變小。
逐選項解析
A胺基(NH2)為發色團(chromophore)✓ 正確
B溶於0.1M HCl之εmax小於溶於0.1 M NaOH之εmax✕ 錯誤
在0.1M HCl中胺基質子化為-NH3+,失去孤對電子與苯環共軛,助色效應消失,故εmax小於鹼性環境。
C溶於0.1M HCl之λmax小於溶於0.1 M NaOH之λmax✕ 錯誤
酸性下胺基質子化使共軛系統縮短,吸收波長藍移,故λmax小於鹼性環境下的遊離胺基狀態。
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