如圖為procaine之結構，下列有關敘述何者錯誤？
A-COO-基團會降低苯環發色團之最大吸收波長正確答案
B-COO-基團會增加苯環發色團之吸光強度
C在酸性溶液下會降低其吸光強度
DNH2基團為助色團（auxochrome）
答案與詳解
A
正確答案
Procaine 的苯環上具有與芳香環共軛的酯基（-COO-）及助色團 -NH2。酯基加入共軛系統後會使吸收向較長波長移動，且通常增強吸收；因此 A 將最大吸收波長說成「降低」為錯誤敘述。
為什麼答案是 A
-COO- 中的羰基可與苯環π電子系統共軛，使共軛範圍增加、π→π* 躍遷能量降低，因此最大吸收波長會增加，呈現紅移。選項說會「降低」最大吸收波長，方向相反，故為錯誤敘述。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Procaine 的苯環上具有與芳香環共軛的酯基（-COO-）及助色團 -NH2。酯基加入共軛系統後會使吸收向較長波長移動，且通常增強吸收；因此 A 將最大吸收波長說成「降低」為錯誤敘述。
秒殺技巧
判斷重點是共軛效應：苯環與 -COO- 的羰基共軛，電子躍遷所需能量降低，λmax 會增加（紅移），不會降低；故選 A。逐選項分析
A✓ 正確
-COO- 中的羰基可與苯環π電子系統共軛，使共軛範圍增加、π→π* 躍遷能量降低，因此最大吸收波長會增加，呈現紅移。選項說會「降低」最大吸收波長，方向相反，故為錯誤敘述。
B✕
-COO- 為含羰基的發色團，與苯環形成共軛系統後，會增加可參與吸收的電子系統，通常使吸收帶的吸光強度增加（增色效應）。因此本選項符合本題的紫外光譜判斷原則。
C✕ 陷阱
在酸性溶液中，procaine 的胺基可被質子化；尤其苯環上的 -NH2 轉為 -NH3+ 後，氮原子的孤對電子不能再有效提供給苯環共軛。助色作用減弱，故吸收強度降低。
D✕
苯環上的 -NH2 具有可與芳香環π系統共軛的孤對電子，能改變發色團的吸收波長及吸收強度，屬於典型助色團（auxochrome）。
Procaine 結構基團對紫外吸收的影響
| 結構或條件 | 電子效應 | 對λmax的影響 | 對吸光強度的影響 |
|---|---|---|---|
| 苯環與 -COO- 共軛 | 擴大π共軛系統 | 增加，紅移 | 通常增加，增色效應 |
| 苯環上的中性 -NH2 | 孤對電子與苯環共軛，具助色作用 | 增加，紅移 | 增加 |
| 酸性條件下的 -NH3+ | 孤對電子受質子化，助色共軛受抑制 | 較中性胺基時降低，藍移 | 降低，減色效應 |
陷阱提醒
共軛系統擴大時，電子躍遷能隙變小，吸收所需能量下降；因 E=hc/λ，能量下降對應較長的波長，即 λmax 增加（紅移）。因此不可將加入可共軛的 -COO- 誤判為 λmax 降低。