專技高考-藥師藥物分析與生藥學(包括中藥學)106 年第 22 題單選題
下列何者是氫核磁共振光譜芳香環氫訊號範圍(ppm)?
A6.0~8.5正確答案
B4.6~5.5
C3.7~4.1
D2.5~4.0
A正確答案
氫核磁共振光譜中,芳香環氫受環電流效應去遮蔽,訊號落在低磁場 6.0~8.5 ppm。
為什麼答案是 A
芳香環上的氫受環電流效應影響,產生去遮蔽作用,化學位移落在低磁場的 6.0~8.5 ppm。
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完整詳解
Pro · 無限重點 氫核磁共振光譜中,芳香環氫受環電流效應去遮蔽,訊號落在低磁場 6.0~8.5 ppm。
芳香環氫在低磁場(6.0~8.5 ppm);烯烴氫在4.6~5.5 ppm;連氧碳氫在3.7~4.1 ppm。
逐選項分析
A✓ 正確
芳香環上的氫受環電流效應影響,產生去遮蔽作用,化學位移落在低磁場的 6.0~8.5 ppm。
B✕
此範圍通常為烯烴雙鍵上的氫(vinylic protons)或糖類異頭碳(anomeric carbon)上的氫訊號。
C✕
此範圍通常為與氧原子直接相連的碳上的氫(如甲氧基 -OCH3 或 -CH2-O-)訊號。
D✕
此範圍通常為與氮、氧或鹵素等雜原子相鄰碳上的氫(如 -CH2-N, -CH2-X),或炔氫訊號。
常見氫核磁共振(1H-NMR)化學位移(ppm)範圍
| 氫原子型別 | 化學位移範圍 (ppm) | 特徵說明 |
|---|
| 芳香環氫 (Ar-H) | 6.0~8.5 | 受環電流效應去遮蔽,落在低磁場 |
| 烯烴氫 (C=C-H) | 4.6~5.5 | 雙鍵碳上的氫,受各向異性效應影響 |
| 連氧碳氫 (-C-O-H / -O-CH3) | 3.7~4.1 | 氧原子電負度大,產生去遮蔽作用 |
| 雜原子鄰碳氫 (-CH2-X) | 2.5~4.0 | 與氮、氧、鹵素相鄰的碳上之氫 |
考生容易將芳香環氫(6.0~8.5 ppm)與烯烴氫(4.6~5.5 ppm)或連氧碳氫(3.7~4.1 ppm)的範圍混淆。需記住芳香環因環電流效應,去遮蔽最強,位移值最大(低磁場)。