專技高考-藥師藥物分析與生藥學(包括中藥學)106 年第 79 題單選題
下列何者水解後之產物含ecgonine?
Aatropine
Bhyoscyamine
Ctropacocaine
Dcocaine正確答案
D正確答案
Cocaine 水解產生 ecgonine、苯甲酸與甲醇,為古柯鹼類特有結構;其他託品烷類生物鹼水解產物則為 tropine 或 pseudotropine。
為什麼答案是 D
Cocaine 的化學結構為 benzoylmethylecgonine,水解後產生 ecgonine、benzoic acid 與 methanol,符合題意。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Cocaine 水解產生 ecgonine、苯甲酸與甲醇,為古柯鹼類特有結構;其他託品烷類生物鹼水解產物則為 tropine 或 pseudotropine。
看到 ecgonine 直接聯想古柯鹼(cocaine)。其他選項如 atropine 水解產生 tropine,tropacocaine 水解產生 pseudotropine,皆不含 ecgonine。
逐選項分析
A✕
Atropine 為 tropine 與 tropic acid 形成的酯,水解後產生 tropine 與 tropic acid,不含 ecgonine。
B✕
Hyoscyamine 為 atropine 的左旋異構物,水解產物同樣為 tropine 與 tropic acid,不含 ecgonine。
C✕ 陷阱
Tropacocaine 的化學結構為 benzoylpseudotropine(苯甲醯偽託品),水解後產生 pseudotropine 與 benzoic acid,不含 ecgonine。其名稱雖有 cocaine 字尾,但骨架為託品烷類衍生物,而非古柯鹼類。
D✓ 正確
Cocaine 的化學結構為 benzoylmethylecgonine,水解後產生 ecgonine、benzoic acid 與 methanol,符合題意。
常見託品烷與古柯鹼類生物鹼水解產物對照
| 藥物名稱 | 水解產物(醇類) | 水解產物(酸類) | 結構特徵 |
|---|
| Cocaine | Ecgonine | Benzoic acid + Methanol | 含 ecgonine 骨架,具甲酯基 |
| Atropine | Tropine | Tropic acid | 託品烷衍生物 |
| Hyoscyamine | Tropine | Tropic acid | 託品烷衍生物(左旋) |
| Tropacocaine | Pseudotropine | Benzoic acid | 託品烷衍生物,無甲酯基 |
考生易因 Tropacocaine 與 Cocaine 名稱相似(皆以 -caine 結尾,具區域性麻醉作用)而混淆兩者的化學骨架。Cocaine 為 ecgonine 的酯類,水解產生 ecgonine;而 Tropacocaine 為 pseudotropine 的酯類,水解產生 pseudotropine。需精準記憶各生物鹼的核心骨架與水解產物。