專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 34 題單選題
取 100 mg 含 miconazole（pKa＝6.5）的霜劑，溶於 100 mL 的乙腈／0.1 M 乙酸鈉緩衝溶液（70：30，pH＝4.0），並以 50 mL 正己烷進行萃取後，水層以 HPLC 進行分析。下列相關敘述，何者最不適當？
A使用 pH 值較 pKa 低的緩衝液，可以讓 miconazole 離子化
B正己烷可移除霜劑中油脂成分
C使用 pH 值較 pKa 低的緩衝液，可以協助霜劑裡中性水溶性色素的移除正確答案
D降低緩衝液 pH 值至 3.0，應可達到相近的 miconazole 回收率
C正確答案
Miconazole為弱鹼，pH<pKa時呈離子化留於水層；正己烷萃取油脂。調節pH對中性水溶性色素無影響。
為什麼答案是 C
中性水溶性色素不受pH值改變影響，調節pH無法協助其被正己烷移除或改變其水溶性，敘述錯誤。
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完整詳解
Pro · 無限重點 Miconazole為弱鹼，pH<pKa時呈離子化留於水層；正己烷萃取油脂。調節pH對中性水溶性色素無影響。
弱鹼pH<pKa離子化留水層；正己烷去油脂。中性水溶性色素不受pH影響，無法藉調pH協助移除。
逐選項分析
A✕
Miconazole為弱鹼，pH(4.0)<pKa(6.5)時，會質子化而離子化，正確敘述。
B✕
正己烷為非極性溶劑，可有效萃取並移除霜劑基質中的油脂成分，正確敘述。
C✓ 正確
中性水溶性色素不受pH值改變影響，調節pH無法協助其被正己烷移除或改變其水溶性，敘述錯誤。
D✕
pH降至3.0仍遠小於pKa(6.5)，miconazole仍幾乎完全離子化留於水層，回收率相近，正確敘述。
液相萃取中pH值對物質分配的影響
| 物質型別 | pH < pKa (酸性環境) | pH > pKa (鹼性環境) | 萃取溶劑選擇 |
|---|
| 弱鹼性藥物 (如miconazole) | 離子化 (留水層) | 非離子化 (入有機層) | 酸性水溶液留水層，鹼性入有機層 |
| 弱酸性藥物 | 非離子化 (入有機層) | 離子化 (留水層) | 鹼性水溶液留水層，酸性入有機層 |
| 中性物質 | 非離子化 (視極性) | 非離子化 (視極性) | 不受pH影響，依極性選擇溶劑 |
考生易誤以為調節pH能改變所有物質的分配。事實上，中性物質的解離狀態不受pH影響，因此調節pH無法協助移除中性水溶性色素，此為本題最大陷阱。 
