專技高考-藥師(一)藥學(二)(包括藥物分析與生藥學(含中藥學))115 年第 14 題單選題
下列選項中標示的氫,何者化學位移(δ)最大?
1 / 3C正確答案
醛基氫受羰基強烈去遮蔽效應影響,化學位移(δ 9-10)大於苯氫(δ 6.5-8.5)與烯氫(δ 4.5-6.5)。
為什麼答案是 C
醛基上的氫原子,受羰基氧原子高電負性及羰基磁各向異性雙重去遮蔽效應,化學位移 δ 約 9.0~10.0 ppm,為選項中最大。
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完整詳解
Pro · 無限重點 醛基氫受羰基強烈去遮蔽效應影響,化學位移(δ 9-10)大於苯氫(δ 6.5-8.5)與烯氫(δ 4.5-6.5)。
秒記NMR位移:醛酸最前場(δ>9),苯烯烷依次遞減。看到醛基(C=O)連氫直接選最大。
逐選項分析
A✕
苯環上的氫原子,受苯環環電流效應影響產生去遮蔽,化學位移 δ 約 6.5~8.5 ppm。
B✕
烯烴雙鍵上的氫原子,受碳碳雙鍵磁各向異性效應影響,化學位移 δ 約 4.5~6.5 ppm。
C✓ 正確
醛基上的氫原子,受羰基氧原子高電負性及羰基磁各向異性雙重去遮蔽效應,化學位移 δ 約 9.0~10.0 ppm,為選項中最大。
D✕
雖未提供圖片,此類選項通常為烷氫,僅受微弱遮蔽效應,化學位移 δ 約 0.9~1.5 ppm,為最小區域。
常見質子核磁共振(1H NMR)化學位移範圍
| 官能基/環境 | 化學位移 δ (ppm) | 主要影響效應 |
|---|
| 醛基氫 (R-CHO) | 9.0 - 10.0 | 羰基去遮蔽效應 |
| 苯環氫 (Ar-H) | 6.5 - 8.5 | 環電流效應 |
| 烯烴氫 (C=C-H) | 4.5 - 6.5 | 雙鍵磁各向異性 |
| 烷烴氫 (R-CH3) | 0.9 - 1.5 | 微弱遮蔽效應 |
考生易誤認苯環因大π鍵共軛體系,其氫原子化學位移最大。實際上醛基羰基的強烈去遮蔽效應(氧的電負性加上磁各向異性)使醛氫出現在更低場(更高δ值)。